Oleg sündis 1930. aastal Moskva lähistel Võrubovo külas, millest nüüdseks on saanud osa Odintsovo linnast. Ta oli aasta vanem kui Mihhail Gorbatšov või Boriss Jeltsin. See põlvkond elas (või ei elanud) üle nii sõja kui ka sõjajärgse viletsuse, nende vanemaid ja sugulasi tabasid Stalini diktatuuri repressioonid. Nagu paljud suurlinna lähedal elavad inimesed, kolis ka Popovi perekond Moskvasse. Tema isa oli ilmselt andekas peenmehhaanik, sest sai tööle kellatehasesse. 1937. aastal kadus isa jäljetult. Stalini ajal üles kasvanud lapsena, kelle isa saadeti vangilaagrisse, on Oleg läbi elu olnud oma väljaütlemistes väga ettevaatlik.

Vene allikad pakuvad isa kadumisele mitmeid variante. Just isa-Popov olevat töötanud osakonnas, kus valmis kellatehase kingitus seltsimees Stalinile. Stalin olevat avastanud, et kell ei tööta ja sellepärast nabisid innukad julgeolekutöötajad kinni kamba kellatehase töötajaid (саботажники) ja saatsid GULAGi paremaid töövõtteid omandama. Tõepärasem tundub siiski variant, et napsisõbrast isa viskas seltskonnas purjuspäi nalja Stalini üle, ja veel enne, kui ta jõudis koju välja magama minna, viidi ta asjakohasesse osakonda.

Lukksepaoskustest kasu

Sõja ajal läks 12aastane Oleg lukksepaõpilaseks Pravdat trükkivasse trükikotta. Ilmselt oli see tema ema ajastut mõistev soovitus. Nõukogude Liidus oli ajaleht Pravda ülitähtis – seal anti rahvale teada, mida Suur Juht otsustas ja kuhu hiigelriiki suundub. Oleg ise on öelnud: „Ma olen väga tänulik, et õppisin lukksepaks. Hiljem võisin klounina pea kõik varustuse ise teha ja kui ma mõnelt meistrilt midagi tellisin, siis teadsin, mida tahan.”

Kuid Olegi saatuses sai otsustavaks see, et 1944. aastal oli tema kodu lähedal üks enam-vähem korras Krõlja Sovetovi spordisaal, kus entusiastid tegid akrobaatikatrenni. Samas trennis käisid ka Moskva tsirkusekooli õpilased. Nad suhtlesid omavahel ja kui te olete noor olnud, siis teate isegi, et tsirkus on palju šefim värk kui mingi trükikoda...